jazyk / language:
Interactive Conference
of Young Scientists
Back to section

Nové spirocyklické oxindoly


Go to the discussion

Nové spirocyklické oxindoly

Kristína Ormandyová 1 Mária Mečiarová 1 Radovan Šebesta 1

1Katedra Organickej Chémie, Prírodovedecká fakulta Univerzity Komenského v Bratislave, Bratislava 4,
kristina.ormandyova@gmail.com

Efektívnou metódou prípravy spirocyklických oxindolov je [3+2] cykloadícia izatínu, benzylamínu a nenasýtených diesterov. Mnohé oxindoly sú biologicky účinné látky, majú antibakteriálnu, antitumorovú alebo protizápalovú aktivitu. Organokatalýza sa v poslednej dobe často využíva pri syntéze zložitých štruktúr s viacerými stereogénnymi centrami. Organokatalyzátory katalyzujú reakcie s vysokou účinnosťou aj selektivitou v miernych reakčných podmienkach, nie sú citlivé na vlhkosť, nevyžadujú inertnú atmosféru, nekontaminujú produkty stopovými množstvami kovov, katalyzujú reakcie v organických rozpúšťadlách, vo vodnom prostredí aj reakcie bez rozpúšťadla. Bifunkčné chirálne katalyzátory na báze močoviny, resp. skvaramidu aktivujú prostredníctvom vodíkových väzieb súčasne viaceré východiskové látky [1, 2].

[1] Tian, L.; Hu, X.–Q.; Li, Y.–H.; Xu, P.–F. Chem. Commun. 2013, 49, 7213–7215.
[2] Hazra, A.; Paira, P.; Sahu, K. B.; Naskar, S.; Saha, P.; Paira, R.; Mondal, S.; Maity, A.; Luger, P.; Weber, M.; Mondal, N. B.; Banerjee, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1585–1588.
It appears that your web browser does not support PDF documents viewing

Discussion

otazka - racemizacia?! 04.05.2017 08:50
Dobry den, ako si vysvetlujete fakt ze reakcia ide diastereoselektivne, no na druhej strane vznikaju len racemicke zmesi daneho diastereoizomeru? V ktorom kroku vstupuje do mechanizmus proces racemizacie? Da...Show all comments
Re: otazka - racemizacia?! 09.05.2017 11:44
Reakcia ide diastereoselektivne, ale racemicky, pretoze diester, v porovnani s nitrostyrenom, ma slabsiu interakciu s tiomocovinovymi a skvaramidovymi katalyzatormi. Uloha katalyzatora spociva v tom, ze kat...Show all comments
Partners
General partner

Partners
Special thanks
Media partners
Inzercia zadarmo
Organizer