Výskum organických fotovoltaických systémov ešte stále hľadá nové smery na zvýšenie efektivity konverzie slnečnej energie na elektrickú energiu. Organické komponenty polovodičov obsahujúce elektrónovo bohaté a elektrónovo chudobné jednotky musia byť stabilné, lacné a ľahko spracovateľné.

Tiazolo [5,4-d] tiazoly, kondenzované (bi)heterocykly predstavujú elektrónovo-akceptorný systém s vysokou oxidačnou stabilitou a rigidnou planárnou štruktúrou. Kondenzované tiazolo [5,4-d] tiazolové deriváty našli uplatnenie ako svetelné urýchľovače vo fotografických materiáloch a aj ako polovodiče [1,2]. Aj napriek exponenciálnemu rastu využitia týchto molekúl je dostatok priestoru na prípravu materiálov s lepšími parametrami použiteľnými v optoelektronike.

Cieľom tejto práce bolo zosyntetizovať vybrané deriváty tiofén/tiazolotiazolu, potvrdiť ich štruktúry (NMR, EA, FTIR) a študovať fotofyzikálne vlastnosti. Na základe získaných údajov sa optimalizovala syntéza a vyšpecifikovali sa vhodné štruktúry. Po zabudovaní do blokových kopolymérov sú tieto materiály potenciálnymi vysoko účinnými fotovoltaickými článkami novej generácie [3]. Optoelektronické vlastnosti novosyntetizovaných oligomérov budú po aplikácií do modelových zariadení študované v spolupráci s talianskymi partnermi.

Táto práca vznikla za finančnej podpory grantov VEGA 2/0158/17 a 2/0161/17.

[1] N. G. Smirnova, I. V. Zavarzin, M. M. Krayushkin, "Synthesis of condensed thiazoles." Chemistry of Heterocyclic Compounds, vol. 42, pp. 144-165, 2006.
[2] S. Ando, J. Nishida, Y. Inoue, Y. Yamashita, “Synthesis , physical properties , and field-effect transistors of novel thiophene / thiazolothiazole co-oligomers.” J. Mater. Chem., vol.14, pp. 1787–1790, 2004.
[3] G. Reginato, A. Mordini, L. Zani, M. Calamante, A. Dessì, “Photoactive Compounds Based on the Thiazolo[5,4- d ]thiazole Core and Their Application in Organic and Hybrid Photovoltaics.” Eur. J. Org. Chem., vol. 2016, pp. 233–251, 2016.