Kombinácia organických heterocyklických zlúčenín so známymi elektrickými vlastnosťami sú predmetom intenzívneho bádania mnohých výskumných skupín. Nízko molekulové deriváty s elektrón-akceptorovým jadrom, ako napríklad oxadiazol v kombinácii s inými elektrón-akceptorovými, alebo elektrón-donornými substituentami majú užitočné elektrické vlastnosti, a našli svoje uplatnenie napríklad ako funkčná vrstva pre prenos elektrónov (ETL) v organických svetlo emitujúcich diódach (OLED). Ďalšími výhodami konjugovaných heteroaromatických systémov sú chemická a termická stabilita, vysoká efektivita, jednoduchá príprava a nízka cena. V posledných dvoch desaťročiach bolo zverejnených veľa prác so zameraním na prípravu zlúčenín s vylepšenými elektrickými a chemickými vlastnosťami použiteľnými v ETL [1-3].

Cieľom našej práce bolo zosyntetizovať nové deriváty s vlastnosťami vhodnými pre ETL. Pre výstavbu štyroch nových derivátov boli zvolené tiazolo[5,4-d]tiazol, 1,3,4-oxadiazol a para substituované fenylové jednotky. Prvým krokom štvorstupňovej syntézy bola príprava tiazolo[5,4-d]tiazolového skeletu, ktorý bol v nasledujúcich dvoch krokoch funkcionalizovaný. Na prípravu finálnych derivátov bola využitá Huisgenova cykloadícia chloridu kyseliny tiazolo[5,4-d]tiazolu a príslušného tetrazolu. Štruktúra pripravených zlúčenín bola potvrdená pomocou spektrálnych metód, ako IČ spektroskopia, NMR a HRMS. Zosyntetizované deriváty boli ďalej skúmané pomocou UV-Vis a emisnej spektroskopie v roztokoch a v polymérnych matriciach a z nameraných spektrálnych dát boli vypočítané kvantové výťažky. Absorpčné maximá HOMO-LUMO optimalizovaných štruktúr získané experimentálne boli porovnané s hodnotami získanými teoretickými výpočtami. Podľa energetickej bariéry medzi HOMO a LUMO, dva z pripravených derivátov sa javia ako vhodné kandidáti pre ETL. Limitom môže byť ich obmedzená rozpustnosť v bežných organických rozpúšťadlách, čo sťažuje aplikovateľnosť týchto nových zlúčenín v prax.

Táto práca vznikla za finančnej podpory grantov: VEGA 2/0158/17; 2/0161/17 a APVV-15-0545; APVV-17-0352.

[1]      B. Geffroy, P. le Roy, and C. Prat, “Organic light-emitting diode (OLED) technology: Materials, devices and display technologies,” Polym. Int., vol. 55, no. 6, pp. 572–582, 2006.
[2]      A. P. Kulkarni, C. J. Tonzola, A. Babel, and S. A. Jenekhe, “Electron Transport Materials for Organic Light-Emitting Diodes Abhishek,” Chem. Mater., vol. 16, no. 23, pp. 4556–4573, 2004.
[3]      H.-W. Chen, J.-H. Lee, B.-Y. Lin, S. Chen, and S.-T. Wu, “Liquid crystal display and organic light-emitting diode display: present status and future perspectives,” Light Sci. Appl., vol. 7, no. 3, p. 17168, 2018.